Aja jooksul on paljud püüdnud lahti mõtestada Viljandi linna nime ajaloolist ja keelelist tausta. Nime päritolu on püütud peamiselt seletada seoses sõnaga „vili“, sest Viljandimaa on tuntud hea viljaka maa poolest.
Eesti vabariigi algul tegeles Viljandi vanema ajaloo uurimise ja tutvustamisega Jaani koguduse õpetaja August Westrèn-Doll. Õpetatud Eesti Seltsi koosolekul esitas ta algul arvamuse, et Viljandi nimi võib tulla sõnast „viljatee“ (Sakala 23.01.1926). Siin näib olevat ka seos Viljandi kui teede sõlmpunktiga.
Kümmekond aastat hiljem oli aga teadmisi lisaks kogunenud ja ajalehes Oma Maa (29.11.1937) on avaldatud uus seisukoht: „Huwitawa seletuse andis hr. Doll „Wiljandi“ nime tekkimise kohta. Wiljandi nime küsimust on seni uurinud õige wähesed, kusjuures üks neist on A. Westren-Doll. Meil on lewinenud oletus, et Wiljandi on saanud oma nime wiljarikkusest ja tuletatud sõnast „wilja-andja“. Härra Doll leiab, et see ei ole sugugi õige, sest „Wiljandi“ nimi on antud linnusele, millel ei ole wiljaandmisega sugugi ühist. Samuti on nimi läinud ka edasi lossile ja linnale, mis samuti ei tähenda wiljarikkust. Wiljandi ümbruskond, mis tõenäolikult oli wiljarikas, ei ole kandnud „Wiljandi“ nimetust. Härra Dolle arwates on Wiljandi nimi päritud isikunimest. Läti Hindrek kirjutab oma kroonikas, et esimeste liiwlaste ristimisel on ühe ristitawa liiwlase nimeks olnud „Wiliende“. Samuti on leitud ühe Kuramaa dokumendis kaks piiriwalwurit, kelle nimeks on olnud „Wiljandi“. Nii wõidakse järeldada ja see paistab olewat kaunis tõenäolik, et „Wiljandi“ nimi on tulnud isikunimest, sest sellenimeline isik wõis millegi tõttu wäljapaistwana elutseda Wiljandi linnas ja jätta Wiljandile tema praeguse nime. “
Sama on leidnud ka teised uurijad ja tänapäevane kokkuvõte on esitatud „Eesti kohanimeraamatus“:
„Viljandi nime on üsna üksmeelselt peetud isikunimeks, kas liitnimeks Viljan Andin või siis otseseks nd-tuletiseks sõnast vili : vilja, mis tuleb esile paljudes muistsetes isikunimedes. Viljandi võõrkeelsed nimed (sks Fellin, läti Vīlande, vn Феллинъ, vanades kroonikates 1481 Велядъ, 1560 Вельянъ) on eestikeelse nime mugandused.“
Kohanimeraamat seletab samuti küsimusi tekitava Sakala nime päritolu:
„Sakala on la-liiteline nimi, mille algusosa võis olla kas isikunimi või oli see seotud põllundusega, vrd sakas : sakka ’juurtega känd’, sakkama ’kände juurima’.“
